Кем был при Лужкове. Еще в 1988 году медик по образованию, собиратель антиквариата Шалва Чигиринский стал первым в Москве частным застройщиком, основав компанию «СТ Групп». Когда в 1991-м вместо Гавриила Попова мэром Москвы стал Юрий Лужков, девелопер быстро наладил отношения с новой командой. Он принимал по 40 гостей на бывшей даче Анастаса Микояна в Барвихе, где когда-то парился в сауне Сталин. Другом Чигиринского стал Иосиф Орджоникидзе, глава комплекса внешнеэкономический связей Москвы, впоследствии курировавший крупные девелоперские проекты в городе.
Свой офис Чигиринский открыл в построенном им же десятиэтажном здании в районе Тверской. Там же разместились Департамент градостроительства во главе с Владимиром Ресиным и офис компании «Интеко» Елены Батуриной.
В 2004 году Чигиринский выиграл конкурс на снос и реконструкцию гостиницы «Россия», расположенной у стен Кремля, предложив проект стоимостью $830 млн. Он же получил самый большой участок в «Москва-Сити» и планировала застроить жильем и культурно-развлекательными объектами Нагатинскую пойму (проект «Хрустальный остров»). «Ко мне приходит по нескольку инвесторов в день», — рассказывал бизнесмен в интервью Forbes.
Кроме того, у Чигиринского был совместный с правительством Лужкова нефтяной бизнес — Московский НПЗ. В 2007 году в рейтинге богатейших миллиардеров России Forbes Чигиринский занял 42-е место с состоянием $1,6 млрд.
В 2007 году инвестконтракт на реконструкцию гостиницы «Россия» был признан недействительным. В 2008 -м у Чигиринского начались финансовые проблемы, а в 2009-м распался союз братьев Чигиринских с супругой Лужкова Еленой Батуриной: стороны не смогли мирно урегулировать разногласия в нефтяном бизнесе. Тогда же Высокий суд Лондона по иску банка ВТБ наложил арест на недвижимость Чигиринского. Сам бизнесмен покинул Россию.
Как сложилась судьба в дальнейшем. Возвращение в российский бизнес совпало по времени с отставкой Лужкова и опалой Батуриной. В середине 2010 года были закрыты уголовные дела по неуплате налогов на 600 млн рублей. Чигиринскому также удалось урегулировать проблемы с крупнейшими кредиторами.
В январе 2011 года стало известно, что Чигиринский вернется к проекту строительства в «Москва-Сити». Но вместо самой высокой в Европе (612 м) башни «Россия» он возведет комплекс из трех зданий общей площадью 250 000 кв. м. Позднее Forbes выяснил, что Чигиринский вышел из этого проекта и проекта, связанного с гостиницей «Россия», получив за свои доли $60 млн от владельца Магнитогорского металлургического комбината (ММК) Виктора Рашникова.
Осенью 2019 года Чигиринский говорил Forbes, что переживает за Россию, но тяги вернуться и заниматься в ней бизнесом в России у него нет. «Я давно уехал, мне интересно здесь [в США]», — отметил он.