Регина Фон Флемминг родилась в Германии. В 1992 году она окончила Свободный Университет в Берлине, получила диплом по специальности «политология и макроэкономика». Сначала она работала в Германии, но в 1989 году приехала в Москву в качестве туриста и поняла, что хочет остаться в России.
«Россия в 1989-м была для меня шансом в карьере, плюс психологическая дистанция с домом и родителями. Для западной немки оказаться в восточном мире значило, что вот, расстояние, и папа с мамой сразу далеко-далеко. Они были в шоке, конечно, когда я сказала, что еду в Советский Союз, и спрашивали: «Но почему не во Францию или в Америку?», — вспоминает Фон Флемминг в интервью Wonderzine.
После переезда Флемминг быстро поднималась по карьерной лестнице. С 2000 по 2003 она годы работала вице-президентом американо-российского инвестиционного фонда «Delta Capital». В 2003 открыла консалтинговую компанию Flemming & Partner GmbH Berlin (в 2009 она закрылась), В 2005-2015 годах она занимала должность директора издательского дома Axel Springer Russia. Сейчас она член совета директоров ПАО «МТС» и член Наблюдательного совета Совкомбанка.
«В России, конечно, очень сильна old boys network (мужские связи в поиске работы, основанные на дружбе и знакомстве — прим. Forbes), так что женщине будет сложно в металлургическом, нефтяном, газовом бизнесе, лучше выбирать финансовый сектор, страхование, автомобили», — делилась Флемминг.