Основатель ЧВК «Вагнер» Евгений Пригожин использовал несколько частных самолетов, чтобы осуществлять свои перелеты в Сирии, Ливии или через Сахару. Все они были оборудованы средствами маскировки и уклонения от слежки, пишет The Wall Street Journal (WSJ) со ссылкой на бывших офицеров российских ВВС и сотрудников «Вагнера», чиновников в Африке и на Ближнем Востоке и других лиц, знакомых с обеспечением безопасности перелетов Пригожина. Газета также изучила записи маршрутов полетов, предоставленные службой слежения за воздушными судами Flightradar24 с 2020 года.
Самолеты Пригожина часто вылетали с подмосковного военного аэродрома Чкаловский или близлежащих гражданских аэропортов. Они регулярно отключали свои транспондеры, пропадая с экранов слежения за самолетами. Экипажи воздушных судов имели при себе поддельные паспорта. Списки пассажиров менялись непосредственно перед взлетом. В середине полета по радиосвязи с борта сообщали диспетчеру воздушного движения о внезапной смене пункта назначения. За годы до катастрофы Пригожин и его команда приняли тщательно продуманные меры для маскировки своих планов полета, отмечает WSJ.
В апреле 2023 года военный разведывательный самолет США, по-видимому, следовал за одним из самолетов «Вагнера» примерно в 70 милях (около 113 км) от побережья Сирии и Ливана, согласно полетным данным службы отслеживания полетов ADSB Exchange. Власти США призвали африканских союзников следить за самолетами Пригожина и применять к нему санкции. Основа воздушного флота Пригожина — Embraer Legacy 600 стоимостью около $10 млн — несколько раз меняла свою регистрацию и юрисдикцию после того, как компания с Сейшельских островов, связанная с Пригожиным, приобрела ее в 2018 году у компании, зарегистрированной на острове Мэн, следует из документов, изученных WSJ.
Embraer Legacy 600 начал привлекать внимание журналистов после того, как Управление по контролю за иностранными активами (OFAC) Минфина США в сентябре 2019 года ввело санкции против самолета и его владельца — компании Autolex с Сейшельских островов. Вскоре после этого Пригожин снял самолет с регистрации и перерегистрировал его на санкт-петербургскую компанию Trans Logistik. Самолет, зарегистрированный как RA-02795, использовался для перелета лидеров Центральноафриканской Республики (ЦАР) в июне 2021 года из Санкт-Петербурга, где они присутствовали на международном экономическом форуме, в Банги, столицу ЦАР. В конце июля 2023 года Пригожин летал в Санкт-Петербург, чтобы попытаться наладить контакты в кулуарах российско-африканского саммита.
Пригожин иногда менял два или три разных самолета во время одной поездки в один конец в африканские страны, где работала ЧВК «Вагнер». Перед посадкой он расспрашивал свою команду о том, насколько тесно наземный персонал будет взаимодействовать с самолетом. Он часто проводил свои встречи переодетым или в самолете на взлетно-посадочной полосе, на случай захвата и необходимости быстро скрыться. В октябре 2022 года Пригожин прилетел на авиабазу в восточной Ливии, чтобы встретиться с лидером ливийского ополчения Халифой Хафтаром. Пригожин был в сопровождении охраны, в военной форме, в темных очках и с густой накладной бородой.
Бывший офицер ВВС России Глеб Ирисов сказал, что регулярно сталкивался с Пригожиным на авиабазе в Чкаловском, когда тот в окружении телохранителей садился на рейс в Африку. По словам людей, знакомых с ситуацией, после попытки мятежа Пригожин при полетах внутри России перестал вылетать с военных аэродромов. Он также перестал использовать самолеты МЧС. В свой последний тур по Африке в августе он отправился из подмосковного аэропорта, добавив себя в список пассажиров незадолго до взлета. За несколько дней до гибели Пригожин воспользовался советским реактивным самолетом Ил-76, чтобы перелететь из Центральноафриканской Республики в Мали. Маршрут самолета избегал воздушного пространства Нигерии, правительство которой обеспокоено поддержкой Россией военных хунт в Западной Африке.
В 2019 году, после того, как в Судане свергли диктатора Омара аль-Башира, самолет Пригожина приземлялся в Хартуме. По словам суданских чиновников, на борту были высокопоставленные российские военные, в том числе командующий Черноморским флотом Игорь Осипов. Темой обсуждений была помощь ЧВК в противостоянии протестам. Неделю спустя самолет вылетел тем же маршрутом из Москвы с высокопоставленными суданскими чиновниками, включая генерал-лейтенанта Мохаммеда Хамдана Дагало, командира Сил быстрой поддержки, обвиняемых в военных преступлениях в провинции Дарфур.
Дагало стал ключевым партнером Пригожина в Судане, поставляя ему золото, добытое на рудниках, которые Силы быстрой поддержки защищали с помощью оборудования и оружия, предоставленных «Вагнером». Пригожин присутствовал на нескольких ключевых встречах в Хартуме, но часто путешествовал под псевдонимом, по словам суданских чиновников, которые видели его во Дворце республики и были проинформированы об этих встречах.