Карл Айкан — герой со сложной репутацией. Как писал Forbes в 2018 году, «его боятся, ненавидят, считают рейдером и инвестором-могильщиком. Узнав, что Айкан купил миноритарный пакет акций, руководители и основатели компании, как правило, стремятся выкупить бумаги обратно — по более высокой цене».
Свои первые деньги, вложенные в фондовый рынок еще до прихода на Уолл-стрит, Карл Айкан выиграл у сослуживцев в армии. В 1980-х он стал известен как один из самых успешных корпоративных рейдеров. Его первой инвестицией стала компания Tappan, производитель кухонных приборов, стоимость которой была в два раза ниже размера активов. Айкан начал скупать акции Tappan, развязал войну, которую завершил только после того, как компания была продана Electrolux по цене акции вдвое выше того, что заплатил бизнесмен. А в 1985 году он стал акционером авиакомпании TWA и через шесть лет оставил некогда крупнейшего авиаперевозчика Северной Америки в руинах. Но Айкан сумел продать свой пакет по максимальной стоимости.
Благодаря своей репутации «великого рейдера» Айкан стал одним из прототипов Гордона Гекко — беспринципного персонажа фильма Оливера Стоуна «Уолл–стрит». Но с точки зрения финансов его политика работала: в 1987 году он впервые попал в Forbes-400. Сейчас Айкану 87 лет, и он занимает 91-ю строчку в списке богатейших людей мира.
Неизвестно, распространялась ли его беспринципность на личную жизнь, но женился Айкан дважды. Его первой супругой была бывшая чешская балерина Либа Трейбал, с которой они заключили брак в 1978 году. В браке у них родилось двое детей. В 1993 году они расстались, но бракоразводный процесс завершился лишь в 1999 году. Как писал New York Post, Либа пыталась во время процесса изменить условия их брачного договора, по которому Айкан не должен был отдавать ей ничего из своего состояния. Как бывшие супруги решили этот вопрос — осталось тайной, так как итог судебного процесса остался конфиденциальным. Однако адвокат Айкана сообщил изданию, что его клиент повел себя, как человек, который «заботится о своих детях и их матери».
Вскоре после этого Айкан, которому было уже 63 года, женился на своей ассистентке Гейл Голден, которая раньше работала биржевым брокером и основательницей компании Gutsy Women Travel. Новая супруга «великого рейдера» рассказала The New Yorker, что пара вместе принимает ночные ванны в своем пентхаусе на Пятой авеню. А еще они вместе принимают судебные иски от сотрудников компании Icahn Enterprises: в 2009 году несколько подчиненных инвестора рассказали, что его жена создает невыносимые для них условия работы, определяя «любимчиков» и тех, кто попадает в немилость руководства. Две сотрудницы компании, подавшие иск на $1,5 за моральный ущерб, утверждали, что 59-летняя Голден «завидовала их молодости и технологической подкованности», а также давала недопустимые комментарии по поводу их физических данных. Компания отвергла все обвинения, и девушки не получили никакой компенсации.